Дедовичск - многовековая история, начиная с первого летописного упоминания в 1021 году. Река Шелонь была животворящей артерией для этой земли, связывая ее с соседними областями и знаменитым водным путем 'из варяг в греки'. В разные времена Дедовичск входил в состав Ржевской волости, Шелонской пятины и Псковской губернии. Здесь заключался мир России с Польшей, а Екатерина II ездила по старинному ямщицкому тракту. Ратное дело и земледелие стали главным занятием жителей, на берегах Шелони появились укрепленные городки.